Toledoje vrlo stara prestonica, još od Vizigotskog kraljevstva Hispanije koje je nastalo nakon pada Rimskog carstva... Zatim je bio i prestonica kraljevstva Kastilje, a onda i ujedinjenog španskog kraljevstva Karla V, pa sve do prve godine vladavine njegovog sina Filipa II...
Kada je ovaj grad izgubio svoj status, 1561. godine, zaustavljen je u daljem razvoju, što za sam grad tada nije bilo baš sjajno.
Međutim, to je za posledicu imalo da se pejzaž ovog grada:
... nimalo nije promenio od tada, što se može videti i na jednoj od tapiserija koje se čuvaju u Gradskoj kući. Na tu činjenicu su sada, u eri turizma, prilično ponosni i od nje profitiraju.
U centru slike je katedrala, a dvorac koji dominira na desnoj strani je Alkazar.
Razlog odabira ovog grada za prestonicu leži u njegovom povoljnom položaju - stari grad je na brdašcu, sa tri strane okružen rekom, i opasan bedemom. Pristup je moguć samo sa jedne strane, preko mosta koji je nekada bio i pokretni most...
Novi deo grada se razvio izvan zidina.